Castillo de Almonacid de Toledo. La primera referencia documental sobre este castillo data del año 848 y es de origen musulmán, cuando servía como punto estratégico de vigilancia de un antiguo camino a La Mancha.
El castillo de Guadamur se construyó en varias fases, la primera de ellas hacia 1470 y la segunda hacia 1520. Fue construido por órdenes del conde de Fuensalida, para afianzar la protección de la zona, múltiples veces asediada: de 1446 a 1521 el lugar sufrió en varias ocasiones incendios y saqueos. El castillo, así como el condado, fueron posesión de la familia Ayala, agraciada con el condado de Fuensalida en 1470 por el rey Enrique IV de Castilla, pasando a la Casa de Velasco en el siglo xvii, en la persona de Bernardino Fernández de Velasco y Pacheco Téllez-Girón, VIII conde de Fuensalida. En el siglo xviii, el título y la propiedad pasaron a formar parte del inmenso patrimonio de la Casa de Escalona, siendo después disputados por la XVI duquesa de Osuna y el XVII conde de Cedillo, descendiente matrilineal del II conde de Fuensalida. Las Relaciones topográficas de Felipe II informan de que el castillo “tiene sus armas antiguas (…) y su alcaide con su salario”. En 1637, 1641 y 1659 el rey Felipe IV ordenó al VI conde de Fuensalida que le entregase todo el armamento disponible para atender a las necesidades bélicas de la Corona.